關于苯甲酸的化學性質介紹

　　１、化學性質

　　苯甲酸是最簡單的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性質，因此可發生兩大類化學反應，一是苯環上的取代反應，二是羧基的反應。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環上可發生親電取代反應，主要得到間位取代產物。

　　２、在羧基上的反應

　　（1）轉變成鹽

　　苯甲酸在水中電離常數Ka=6.4×10-5（25 ℃），苯甲酸的酸性稍強于環己烷甲酸，這是由于苯環上的sp2雜化碳原子電負性較大，給電子作用較弱。可以與堿或者堿性物質反應 [7]。

　　（2）轉變成酯

　　苯甲酸與醇（如甲醇、丁醇、芐醇等）反應，生成相應的酯。

　　（3）轉變成酰氯

　　苯甲酸中的羥基被氯取代生成苯甲酰氯[98-88-4]，用于這個反應的含氯試劑有五氯化磷、三氯化磷和亞硫酰氯。

　　（4）轉變成酸酐

　　苯甲酸與脫水劑一起加熱時，兩分子苯甲酸脫去一分子水生成苯甲酸酐[93-97-0]。常用乙酸酐作脫水劑，磷酸作催化劑。

　　（5）轉變成酰胺

　　苯甲酸與苯胺在180~190 ℃的溫度下反應，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），該反應的產率約為84%。

　　（6）氧化反應

　　用苯甲酸的銅鹽作催化劑，用氧氣氧化苯甲酸，可生成苯酚和二氧化碳 [7]。

　　（7）還原反應

　　在Al(NO3)和Mn(NO3)2配制的催化劑下，苯甲酸可以和氫催化還原得到苯甲醛 [8]。

　　３、在苯環上的取代反應

　　苯甲酸在苯環上發生親電取代反應，苯環上的氫原子和苯的氫原子一樣，可被各種原子或原子團取代，但苯甲酸苯環上的段基是吸電子基，是使苯環鈍化的間位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反應比苯的相應反應要困難一些，使用催化劑和提高反應溫度，可以克服這種鈍化趨勢 [7]。

　　４、在苯環上的加氫反應

　　在金屬鉑作催化劑的情況下，苯甲酸氫化生成六氫苯甲酸，它是生產己內酰胺的中間體。添加水可使還原速度增快，反應溫度和壓力應比羧基還原時低 [7]。

　　５、脫羧反應

　　苯甲酸可以在加熱條件下，脫去羧基并生成二氧化碳，即發生脫羧反應（屬于取代反應），反應溫度約為150~170 ℃。

　　６、與金屬有機化合物的反應

　　苯甲酸可以與格林試劑、甲基鋰等金屬有機化合物發生反應，生成對應的金屬有機化合物。其中，苯甲酸與甲基鋰反應是制備酮的一般方法。