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  • 發布時間:2022-05-30 17:23 原文鏈接: 單糖的環狀結構介紹

    在溶液中,含有4個以上碳原子的單糖主要以環狀結構存在。

    單糖分子中的羥基能與醛基或酮基可逆縮合成環狀的半縮醛(emiacetal)。環化后,羰基C就成為一個手性C原子稱為端異構性碳原子(anomeric carbon atom),環化后形成的兩種非對映異構體稱為端基異構體,或頭異構體(anomer),分別稱為α-型及β-型頭異構體。

    環狀結構一般用Haworth結構式表示。

    用Fischer投影式表示環狀結構很不方便。Haworth結構式比Fischer投影式更能正確反映糖分子中的鍵角和鍵長度。

    轉化方法:

    ① 畫一個五元或六元環

    ② 從氧原子右側的端基碳(anomerio carbon)開始,畫上半縮醛羥基,在Fischer投影式中右側的居環下,左側居環上。

    葡萄糖的分子式為C6H12O6,分子中含五個羥基和一個醛基,是己醛糖。其中C-2,C-3,C-4和C-5是不同的手性碳原子,有16個(α4=16)具有旋光性的異構體,D-葡萄糖是其中之一。存在于自然界中的葡萄糖其費歇爾投影中,四個手性碳原子除C-3上的-OH在左邊外,其它的手性碳原子上的-OH都在右邊。

    單糖構型的確定仍沿用D/L法。這種方法只考慮與羰基相距最遠的一個手性碳的構型,此手性碳上的羥基在右邊的D型,在左邊的L型。自然界存在的單糖多屬D型糖。


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