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  • 發布時間:2022-05-30 17:24 原文鏈接: 單糖環狀結構的哈沃斯式和構象式

    上述直立的環狀費歇爾投影式,雖然可以表示單糖的環狀結構,但還不能確切地反映單糖分子中各原子或原子團的空間排布。為此哈沃斯提出用透視式來表示。哈沃斯將直立環式改寫成平面的環式。因為葡萄糖的環式結構是由五個碳原子和一個氧原子組成的雜環,它與雜環化合物中的吡喃相似,故稱作吡喃糖。連在環上的原子或原子團分別寫在環的上方和下方以表示其位置的排布。

    書寫哈斯沃式時常省略成環的碳原子,并把朝前面的三個C-C鍵用粗實線表示。

    對D型葡萄糖來說,直立環式右側的羥 基,在哈 斯式中處在環平面下方;直立環式中左側的羥 基,在環平面的上方。成環時,為了使 C-5上的羥 基與醛基接近。C(4)-C(5)單鍵須旋轉120°。因此,D型糖末端的羥甲基即在環平面的上方了。C-1上新形成的半縮醛羥 基在環平面下方者為α型;在環平面上方者稱為β型。

    事實上,形成吡喃環的各個原子,并不完全在一個平面上,而是以較穩定的椅型構象存在。因此,為了更合理地反映其結構,現常用構象式來表示。

    α-D- 吡喃葡萄糖除C-1上的-OH連在α鍵上,其它三個碳上的-OH和-CH2OH都連在e鍵上,而β-D吡喃葡萄糖C-1上的-OH及所有比較大的原子團(-OH,-CH2OH)都連在e鍵上,因而β型的構象更為穩定。故在溶液中達到平衡時,β型占64%,而α型僅占36%。


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