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  • 發布時間:2022-06-22 13:41 原文鏈接: 有機化合物的取代基次序規則

    在有機化學中為了對不對稱化合物的立體化學關系能有一個合理和簡便的表達方式,R.S.英果德、R.C.凱恩和 V.普瑞魯格等人提出將取代基團按原子序數排列,原子序數最高的放在最前面,最低的放在最后面。其方法稱為原子或原子團的優先規則,或稱次序規則或順序規則。在決定原子或基團的優先性時,制定了一定的規定,其主要內容如下:

    ①將各種取代基原子按其原子序數大小排列,大者為“較優”基團,若為同位素則質量高者定為“較優”基團。例如Cl>O>C>H; D>H,“>”表示優于。

    ②如果兩個基團的第一個元素相同 (例如C) 則比較與它直接相連的幾個原子。比較時按原子序數排列,先比較各組中最大者,若仍相同,再依次比較第二、第三個。例如Cl,H,H>O,O,C;Cl,O,H>Cl,C,C,若仍相同則沿取代鏈逐次相比。

    ③含有雙鍵和叁鍵基團,則當作2個或3個單鍵看待,可以認為連有2個或3個相同原子。

    掌握了取代基的順序規則,不但可以對幾何異構中的Z. E命名能夠正確地表示,而且對旋光異構體的構型R.S也能做出正確的判斷。在化合物命名時,同一化合物中作為取代基的原子或原子團應按次序規則排列,較優基團排在后面。


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