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  • 發布時間:2022-12-09 12:29 原文鏈接: 概述苯并吡喃的重要衍生物

      1、維生素E。維生素E屬于色烯的二氫化物──色滿(chroman)的衍生物,它是一類維生素(共有八種)的總稱,由于這類化合物分子中都含有酚羥基,其活性又與生殖功能有關,故又稱它們為生育酚(tocopnerols)。這八種生育酚中以α-生育酚的活性最強,作為藥物使用的是其醋酸酯,習慣上稱為維生素E,其化學名稱為2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-色滿醇醋酸酯。

      天然的維生素E都為右旋體,合成品為外消旋體。維生素E有較強的還原性,還可作為其他藥物的抗氧劑使用。

      2、苯并-α-吡喃酮衍生物。苯并-α-吡喃酮又稱香豆素,其衍生物廣泛存在于植物中,有些是中草藥的有效成分。

      香豆素可以看成是順-鄰羥基桂皮酸的內酯,具有內酯類化合物的通性,即在強堿溶液中加熱,內酯環破裂,生成可溶于水的鄰羥基桂皮酸鹽,再遇酸又能環合而生成難溶于水的香豆素。由中藥中提取、分離香豆素類成分時,常利用這一性質。

      香豆素亦能發生異羥肟酸鐵反應,可用于此類成分的定性或比色定量分析。

      香豆素用堿水解后,可作為偶合組分與重氮鹽發生偶合,生成紅色的偶氮化合物,此反應也可用于香豆素的定性或定量分析。

      七葉內酯、蛇床子素、亮菌甲素是一些中草藥中存在的香豆素類化合物:

      七葉內酯(aesculetin)是中藥秦皮所含有的一種香豆素成分,具有良好的抗菌效果,可用于治療細菌性痢疾;蛇床子素(osthol)存在于中藥蛇床子中,具有抗菌和抗瘧作用,可用于治療腳癬、濕疹、陰道滴蟲等疾病;亮菌甲素(armillarisin A)存在于假蜜環菌的菌絲體中,對膽道系統具有多方面的作用,可用于治療急性膽道感染。

      3、苯并-γ-吡喃酮衍生物。苯并-γ-吡喃酮又稱色酮(chromone),2-位或3-位有苯基取代的色酮是一類重要植物成分的母核。2-苯基色酮稱為黃酮(flavone),3-苯基色酮稱為異黃酮(isoflavone),含有這類母核的植物成分通稱為黃酮類化合物。

      這類化合物分子中常帶有羥基、烷氧基或烷基,并常與糖結合以苷的形式存在于植物中。例如,中藥黃芩中就含有黃芩苷(baicalin,糖部分是葡萄糖醛酸),它是黃芩具有抗菌活性的有效成分;中藥葛根含有的葛根素(puerarin,糖部分是葡萄糖)屬于異黃酮類化合物,它具有解痙、擴張冠狀動脈、增加冠脈血流量等作用,是葛根的主要有效成分;白果素(bilobetin)存在于銀杏中,屬雙黃酮類化合物,臨床上用于治療冠心病。

      許多黃酮類化合物在乙醇中與鎂粉及鹽酸作用,能被還原而迅速產生紅色或紫紅色,這個反應稱為鹽酸鎂粉反應,可用于某些黃酮類化合物定性鑒別。

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