狄爾斯–阿爾德反應是一種有機反應,共軛雙烯與取代烯烴(一般稱為親雙烯體)反應生成取代環己烯。該反應用很少能量就可以合成六元環,是有機化學合成反應中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一,也是現代有機合成里常用的反應之一。反應有豐富的立體化學呈現,兼有立體選擇性、立體專一性和區域選擇性等。該反應是可逆反應,正向成環的反應溫度較低,逆向開環反應需要較高的溫度。
由反應式可知,此反應分為兩部分, 即一部分為提供共軛雙烯化合物—雙烯體,另一部分為提供不飽和鍵的化合物 —親雙烯體。
雙烯烴的種類
(1) 開鏈順式共軛雙烯類:如順1,3-丁二烯及其衍生物等
(2) 環內雙烯類:如環戊二烯及其衍生物
(3) 跨環雙烯類。
親雙烯體的種類
(1)雙鍵類親雙烯體:如-C=C-Z 或Z-C=C-Z′(Z 或Z′CHO,COR,CO2H,CO2R,COCl,COAr,CN,NO2,Ar,CH2OH,CH2Cl,CH2NH2, CH2CN,CH2CO2H,X 或C=C)
(2) 叁鍵類親雙烯體:如-C≡C-Z或Z-C≡C-Z((Z 或Z′同上)
(3)含其它原子的雜親二烯體:如-CN,-C=N-,-N=N-,O=N 及-C=O 等。
催化劑
狄爾斯–阿爾德反應基本上是自發進行的, 一般不用催化劑, 但在室溫或低溫下,反應難于進行,可適當加些催化劑以加速反應 的進行。所用的催化劑一般為路易斯酸,如AlCl3,BF3,SnCl4 和TiCl4 等。