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  • 發布時間:2021-06-02 13:36 原文鏈接: 碘單質高選擇性脫除叔丁基亞磺酰基

      保護和脫保護在有機合成中應用的非常廣泛,常用的保護基有Boc,Cbz,Fmoc,縮酮,縮醛,MOM等等。如果一個化合物中含有多個保護基,我們一般選擇不同性質的,比如保護基A酸性脫保護,保護基B氫解脫保護,保護基C鈀催化脫保護等等。從而實現選擇性脫保護和選擇性衍生特定的官能團。今天小編和大家聊一聊碘單質高選擇性脫除叔丁基亞磺酰基的例子。

      叔丁基亞酰胺是有機合成中非常常見的一類官能團,脫掉叔丁基亞磺酰基可得到相應的伯胺產物。叔丁基亞酰胺與醛酮反應得到亞胺中間體,其與各種各樣的親核試劑反應得到相應的叔丁基亞磺酰基保護的胺(圖1)。

      圖1:叔丁基亞酰胺合成子。圖片來源: Chem. Commun.

      叔丁基亞磺酰基一般在酸性條件下脫保護,這可能引起一系列官能團兼容性問題,比如與Boc的共存問題。來自云南大學的Zhang團隊報道了單質碘作為媒介的脫叔丁基亞磺酰基,具有非常好的官能團兼容性(圖2)。

      圖2:底物拓展。圖片來源: Chem. Commun.


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