Vilsmeier-Haack反應,含有活潑芳環的芳香族化合物與二取代甲酰胺磷酰氯在催化劑(一般是三氯氧磷即:POCl3)的作用下,在芳環上發生甲酰化的反應稱為Vilsmeier反應,亦稱Vilsmeier-Haack反應。
用N-取代的甲酰胺為甲酰化試劑,在三氯氧磷的催化下,在芳(雜)環上引入甲酰基的反應稱為Vilsmeier- Haack反應。
反應通式:
Ar—H +O═CH—NRRˊ —→ArCHO +RRˊNH 反應條件:氧氯化磷作為催化劑
對于芳香化合物,芳香環上的C-烷基化和酰化在早期多用付克反應。不過由于所用條件過于劇烈,在天然產物的結構改造中較少使用。烷基化方法多用有機金屬試劑與芳基鹵化物反應。
酰化反應多用酸或Lewis酸催化。在芳環上引入甲酰基(醛基)可用CO或氰化物(氫氰酸),以Vilsmeier-Haack反應。該反應無需kewis酸催化,但需要芳環上有推電子基活化。